Начальная школа

Русский язык

Литература

История

Биология

География

Математика

 

9-16Изопреноидам родственны очень важные органические соединения – стероиды  (от греч. stereos  – «твердый»), к которым относятся, в частности, многие гормоны  (греч. hormao  – «привожу в движение, побуждаю»). Известно 17 родоначальных (незамещенных) стероидных структур.

Среди них – гонан  (от греч. goneuo  – «порождаю»), кампестан  (от лат. Brassica campestris  – «капуста полевая»; campus  – «поле»), холан  и холестан  (греч. chole  – «желчь», stereos  – «твердый») и др. Стероиды и их производные широко распространены в животном и (реже) растительном мире.

Стероиды с гидроксильной группой называются стеринами  (стеролами); к ним относится и всем известный непредельный спирт холестерин, растительный фитостерин брассикастерин  (брассикастерол), от лат. brassica  – «капуста». К важнейшим животным стеринам относится также копростерин  (он образуется в результате гидрирования холестерина в кишечнике животных и потому содержится в кале, отсюда и название, от греч. kopros  – «фекалии»). К важнейшим растительным стеринам относится эргостерин  (от фр. ergot  – «петушиная шпора», а также «спорынья», имеющая похожую форму). Эргостерин содержится также в дрожжах и грибах, а под действием ультрафиолета превращается в витамин D2. На одну двойную связь меньше в молекуле выделенного из соевых бобов стигмастерина  (греч. stigma  – «пятно, знак»; раньше стерины идентифицировали по их цветным реакциям). Под действием света эргостерин переходит в лумистерин  (лат. lumen  – «свет»), затем в тахистерин  (от греч. tachys  – «быстрый»: этот стероид, в отличие от многих других, жидкий при комнатной температуре) и, наконец, в кальциферол  (витамин D). Он образуется из стеринов в коже человека под действием УФ-лучей и предохраняет детей от рахита. Менее известно, что кальциферол регулирует наполнение костей солями кальция и фосфора и способствует формированию скелета; отсюда и его название (от лат. ferre  – «нести, приносить»; в латынь этот глагол пришел от греч. pherein ). Стероидный гормон кальцитриол  регулирует обмен фосфата и кальция в организме; как следует из названия, в его молекуле три гидроксильные группы. В пшеничных зародышах, рисе, других зерновых содержится ситостерин  (греч. sitos  – «зерно»).

Родственны стеринам уже упоминавшиеся желчные кислоты – холевая, дезоксихолевая (то есть лишенная одного атома кислорода в ОН-группе), дегидрохолевая, литохолевая  (в «переводе» с греческого – «желчекаменная») и др. Из печени крупного рогатого скота была выделена таурохолевая кислота  – продукт ацилирования холевой кислотой природной аминосульфоновой кислоты таурина  NH2CH2CH2SO3H (от лат. taurus  – «вол, бык»; кстати, латинское название зодиакального созвездия Телец – Taurus ). В желчи человека и других животных находятся также антроподезоксихолевая кислота  (греч. anthropos  – «человек»), хенодезоксихолевая кислота  (греч. chen  – «гусь»), гиодезок-сихолевая кислота  (греч. hys  – «свинья»), фокохолевая кислота  (от греч. phoke  – «тюлень»), урсохолановая кислота , урсодезоксихолевая кислота  (УДХК, UDCA) и др. «Урс» в этих терминах происходит от лат. ursus  – «медведь»; того же происхождения женское имя Урсула, то есть «маленькая медведица», латинское и английское название созвездия Ursa Major  (Большая Медведица), лекарственное средство урсохол. Термин «урсохолевая кислота» впервые ввел в 1902 году шведский биохимик Олаф Хаммарстен (1841–1932), изучивший состав желчи полярного медведя. Значительно раньше стала известна гликохолевая кислота;  в 1824 году ее выделил из желчи Леопольд Гмелин. Ее название указывает на биосинтез из холевой кислоты и глицина. В желчи кроликов содержится лагохолевая кислота  (греч. lagos  – «заяц»). В жабах рода Bufo  найдена буфодезоксихолевая кислота  (того же происхождения названия алкалоида буфотенина  и желчного спирта буфола ). В крысах найдена мурихолевая кислота  (лат. muris  – род. падеж от mus  – «мышь, крыса»).

К классу стероидов относятся многоатомные желчные спирты. Так, еще в 1898 году в желчи северной акулы Scymnus borealis  был обнаружен сцимнол.  Из европейской травяной лягушки Rana temporaria  выделен ранол.  В карпе Cyprinus carpio  содержится (в виде соли) кипринол.  Из желчи питонов выделена питохолевая кислота.  В рыбах отряда химерообразных (Chimaeriformes)  содержится химерол.  Из обитающих в Австралии миксин – беспозвоночных животных, родственных миногам, был выделен желчный спирт миксинол.

Во многих растениях содержатся ядовитые гликозиды, которые в малых дозах стимулируют сердечную деятельность (а в больших прекращают ее). Поэтому они называются сердечными гликозидами. Если путем гидролиза отделить от гликозида углеводную часть, остается «голый» стероид – агликон  (дословно – «лишенный сладкого»). В медицине давно употребляются гликозиды стероидных спиртов, которые содержатся в различных видах наперстянки – растения рода Digitalis  (от лат. digitus  – «палец»: цветки наперстянки напоминают наперсток). Сердечные гликозиды содержатся и в растении строфанте семейства Кутровые (Apocyneae).  Самые известные их агликоны – строфантидин, дигитоксигенин  и гитоксигенин.  Первое название – от тропической древовидной лианы строфанта (Strophanthus kombe).  Того же происхождения и лекарственное средство сердечный гликозид строфантин,  и образующийся при окислении кофеина холестрофан.  Синоним строфантидина – конваллотоксигенин,  от латинского названия ландыша майского (Convallaria majalis).  Название агликона дигитоксигенина (дословно – «рождающий сердечный гликозид дигитоксин») происходит от «дигиталиса», «токсина», а также знакомого корня «ген». От «дигиталиса» происходит и название редких природных сахаров дигиталозы  и дигитоксозы,  стероидного сапонина дигитонина  и др. Аналогично гитоксигенин назван по гликозиду наперстянки гитоксину. В свою очередь, слово «гитоксин» получено удалением некоторых букв в «дигиталисе» и добавлением слова «токсин». Того же происхождения и лекарственные средства дигитоксин  и дигоксин.

Агликон периплогенин  выделен из лекарственного растения обвойника греческого (Periploca graeca), сарментогенин  – из африканского растения Strophantus sarmentosus, адонитоксигенин  – из адониса весеннего (Adonis vernalis),  он же горицвет весенний. В растениях распространены также стероидные соединения сапонины  – ядовитые (как и все стероидные гликозиды) вещества, обладающие свойствами поверхностно-активных, то есть мылких. Отсюда и их название – от латинского названия мыла sapo  (род. падеж – saponis ). Раньше сапонины, выделенные из так называемого мыльного корня, использовали для стирки. К стероидным сапонинам относятся даммаран  (от малайск. dammar  – «смола»), ланостан  (лат. lana  – «шерсть»), урсан  (лат. ursus  – «медведь»), диосгенин  (из растений рода Dioscorea, в честь греческого врача Диоскорида), панаксадиол  и панаксатриол  (греч. panax  – «универсальное лекарство, панацея»), голотурин  (из голотурий, морских огурцов), фриделин  (в честь французского химика Шарля Фриделя), амирин  (из деревянистых растений рода Amyris ); лупеол  (из люпина), эсцин  (лат. aesculus  – «конский каштан»), сенегин  (из корня лекарственного растения Polygala senega ), смилагенин  (из южноамериканского вьющегося растения Smilax officinalis;  на латыни smilax  – «вьюнок»), сарсапогенин  (от испанского названия растения сассапариль – zarzaparrilla;  по‑испански zarza  – «ежевика, колючий кустарник», parra  – «виноградная лоза»), хиспигенин  (из растения Solanum hispidum  – паслен волосистый) и многие другие соединения. А синтетические мыла, получаемые из жирных кислот и диалкиламинов, называются сапаминами.

Из яда жаб получены стероидные буфогенины  (от лат. bufo  – «жаба»). Из морского лука, помимо уже упоминавшегося сциллирозида, выделены также сцилларен, сцилларидин и другие вещества близкого строения.

Но конечно, наиболее известны неспециалистам стероидные гормоны. В 1929 году американский биохимик Эдуард Аделберт Дойзи (1893–1986) выделил из мочи жеребцов женский половой гормон эстрон,  а немецкий биохимик Адольф Фридрих Иоганн Бутенандт (1903–1995) установил его структуру. Еще более сильным действием обладает гормон эстрадиол.  По-гречески oistros  – «возбуждение, желание, безумная страсть, неистовство», а также «овод»; в новой латыни oestrus  – «течка». Гормоны этой группы называют также фолликулоидными;  фолликулы – шаровидные скопления в яичниках (от лат. folliculus  – «мешочек», уменьшительное от follis  – «кожаный мешок»). К женским гормонам относятся также лутеостерон,  который вырабатывается желтым телом (корень «луте» нам уже встречался в названии лутеосоли), и эквиленин,  отличающийся от эстрона двумя дополнительными двойными связями. Близок по строению к эквиленину гормон эквилин.  Оба гормона были выделены из мочи кобыл, откуда и получили свое название (от лат. equus  – «лошадь»). Синоним лутеостерона – прогестерон  (от лат. gestatio  – «беременность» и префикса pro  – «для»), а гормоны этого типа относятся к группе гестагенных. Название еще одного женского полового гормона этистерона  образовано от слов «этинил» и «тестостерон».

Эстрогенные гормоны широко распространены в природе и встречаются также в цветках и плодах растений. В 1931 году тот же Бутенандт, переработав 25 тонн мужской мочи, выделил 15 мг мужского полового гормона андростерона  (от греч. aner  – «мужчина», род. падеж andros;  в молекуле андростерона есть кетонная группа, отсюда суффикс «он»). На порядок сильнее действует мужской гормон тестостерон,  выделенный в 1930‑е годы из тестикул быков или жеребцов (оба термина – от лат. testis  – «семенники», testiculus  – «мужское яичко»). В организме половые гормоны вырабатываются под воздействием выделяемых гипофизом гонадотропных гормонов (от греч. gone  – «семя» и tropos  – «направление, способ, характер»), которые, в свою очередь, стимулируют развитие половых желез – гонад. Само за себя говорит название стероида прегнана,  от лат. praegnans  – «беременная».

Некоторые стероидные гормоны относятся к анаболикам;  этот термин происходит от греч. anabole  – «подъем». Известно, что анаболические гормоны увеличивают массу тела. К стероидным гормонам относятся гормоны насекомых экдизоны.  Это название происходит от греч. ekdysis  – «линька»: экдизоны стимулируют линьку и метаморфоз членистоногих.

В прошлом нередко случалось, что в результате разложения известного природного соединения получались продукты, строение которых установить не удавалось. В таких случаях химики могли использовать для названия префикс «этио», от греч. aitia  – «причина». Так, когда при окислении копростана образовалась двухосновная кислота, ее назвали этиобилиановой  (от лат. bilis  – «желчь», тот же корень в красящем веществе желчи билирубине ). По этой же схеме было дано название еще одному стероиду – этиохолану,  где второй корень произведен уже от греческого названия желчи – chole . «Этио» находим и в названиях некоторых других веществ: этиопорфирин, этиокобаламин  и др.

Из дальневосточного растения клинтония удинская (Clintonia udensis)  выделен стероидный гликозид, названный клинтониозидом.  Само растение было названо в честь не президента, а американского сенатора, губернатора Нью-Йорка и натуралиста-любителя начала XIX века Девитта Клинтона (DeWitt Clinton).  В его честь, помимо растения, назван также 21 американский город!

Целую серию стероидных гормонов выделяет кора надпочечников, отсюда и их название – кортикостероиды  (от лат. cortex  – «кора», а также «кожа» и «скорлупа»). Широко известны, например, кортизон  и гидрокортизон.  Многие гормоны, которые используются как лекарственные средства, имеют торговые названия. Так, только для преднизолона в справочнике «Лекарственные средства» М. Д. Машковского указано более трех десятков синонимов! Систематическое же название таких гормонов по ИЮПАК включает корень «прегн»; например, тот же кортизон называется так: прегнен-4‑диол-17α,21‑триона-3,11,20,21‑ацетат, тогда как названия некоторых других гормонов могут быть втрое длиннее…

 

Поиск

Блок "Поделиться"

Физика

Химия

Методсовет

watch tv series online watch series online watch tv shows free online watch tv shows free online