Начальная школа

Русский язык

Литература

История

Биология

География

Математика

 

9-16Изопреноидам родственны очень важные органические соединения – стероиды  (от греч. stereos  – «твердый»), к которым относятся, в частности, многие гормоны  (греч. hormao  – «привожу в движение, побуждаю»). Известно 17 родоначальных (незамещенных) стероидных структур.

Среди них – гонан  (от греч. goneuo  – «порождаю»), кампестан  (от лат. Brassica campestris  – «капуста полевая»; campus  – «поле»), холан  и холестан  (греч. chole  – «желчь», stereos  – «твердый») и др. Стероиды и их производные широко распространены в животном и (реже) растительном мире.

Стероиды с гидроксильной группой называются стеринами  (стеролами); к ним относится и всем известный непредельный спирт холестерин, растительный фитостерин брассикастерин  (брассикастерол), от лат. brassica  – «капуста». К важнейшим животным стеринам относится также копростерин  (он образуется в результате гидрирования холестерина в кишечнике животных и потому содержится в кале, отсюда и название, от греч. kopros  – «фекалии»). К важнейшим растительным стеринам относится эргостерин  (от фр. ergot  – «петушиная шпора», а также «спорынья», имеющая похожую форму). Эргостерин содержится также в дрожжах и грибах, а под действием ультрафиолета превращается в витамин D2. На одну двойную связь меньше в молекуле выделенного из соевых бобов стигмастерина  (греч. stigma  – «пятно, знак»; раньше стерины идентифицировали по их цветным реакциям). Под действием света эргостерин переходит в лумистерин  (лат. lumen  – «свет»), затем в тахистерин  (от греч. tachys  – «быстрый»: этот стероид, в отличие от многих других, жидкий при комнатной температуре) и, наконец, в кальциферол  (витамин D). Он образуется из стеринов в коже человека под действием УФ-лучей и предохраняет детей от рахита. Менее известно, что кальциферол регулирует наполнение костей солями кальция и фосфора и способствует формированию скелета; отсюда и его название (от лат. ferre  – «нести, приносить»; в латынь этот глагол пришел от греч. pherein ). Стероидный гормон кальцитриол  регулирует обмен фосфата и кальция в организме; как следует из названия, в его молекуле три гидроксильные группы. В пшеничных зародышах, рисе, других зерновых содержится ситостерин  (греч. sitos  – «зерно»).

Родственны стеринам уже упоминавшиеся желчные кислоты – холевая, дезоксихолевая (то есть лишенная одного атома кислорода в ОН-группе), дегидрохолевая, литохолевая  (в «переводе» с греческого – «желчекаменная») и др. Из печени крупного рогатого скота была выделена таурохолевая кислота  – продукт ацилирования холевой кислотой природной аминосульфоновой кислоты таурина  NH2CH2CH2SO3H (от лат. taurus  – «вол, бык»; кстати, латинское название зодиакального созвездия Телец – Taurus ). В желчи человека и других животных находятся также антроподезоксихолевая кислота  (греч. anthropos  – «человек»), хенодезоксихолевая кислота  (греч. chen  – «гусь»), гиодезок-сихолевая кислота  (греч. hys  – «свинья»), фокохолевая кислота  (от греч. phoke  – «тюлень»), урсохолановая кислота , урсодезоксихолевая кислота  (УДХК, UDCA) и др. «Урс» в этих терминах происходит от лат. ursus  – «медведь»; того же происхождения женское имя Урсула, то есть «маленькая медведица», латинское и английское название созвездия Ursa Major  (Большая Медведица), лекарственное средство урсохол. Термин «урсохолевая кислота» впервые ввел в 1902 году шведский биохимик Олаф Хаммарстен (1841–1932), изучивший состав желчи полярного медведя. Значительно раньше стала известна гликохолевая кислота;  в 1824 году ее выделил из желчи Леопольд Гмелин. Ее название указывает на биосинтез из холевой кислоты и глицина. В желчи кроликов содержится лагохолевая кислота  (греч. lagos  – «заяц»). В жабах рода Bufo  найдена буфодезоксихолевая кислота  (того же происхождения названия алкалоида буфотенина  и желчного спирта буфола ). В крысах найдена мурихолевая кислота  (лат. muris  – род. падеж от mus  – «мышь, крыса»).

К классу стероидов относятся многоатомные желчные спирты. Так, еще в 1898 году в желчи северной акулы Scymnus borealis  был обнаружен сцимнол.  Из европейской травяной лягушки Rana temporaria  выделен ранол.  В карпе Cyprinus carpio  содержится (в виде соли) кипринол.  Из желчи питонов выделена питохолевая кислота.  В рыбах отряда химерообразных (Chimaeriformes)  содержится химерол.  Из обитающих в Австралии миксин – беспозвоночных животных, родственных миногам, был выделен желчный спирт миксинол.

Во многих растениях содержатся ядовитые гликозиды, которые в малых дозах стимулируют сердечную деятельность (а в больших прекращают ее). Поэтому они называются сердечными гликозидами. Если путем гидролиза отделить от гликозида углеводную часть, остается «голый» стероид – агликон  (дословно – «лишенный сладкого»). В медицине давно употребляются гликозиды стероидных спиртов, которые содержатся в различных видах наперстянки – растения рода Digitalis  (от лат. digitus  – «палец»: цветки наперстянки напоминают наперсток). Сердечные гликозиды содержатся и в растении строфанте семейства Кутровые (Apocyneae).  Самые известные их агликоны – строфантидин, дигитоксигенин  и гитоксигенин.  Первое название – от тропической древовидной лианы строфанта (Strophanthus kombe).  Того же происхождения и лекарственное средство сердечный гликозид строфантин,  и образующийся при окислении кофеина холестрофан.  Синоним строфантидина – конваллотоксигенин,  от латинского названия ландыша майского (Convallaria majalis).  Название агликона дигитоксигенина (дословно – «рождающий сердечный гликозид дигитоксин») происходит от «дигиталиса», «токсина», а также знакомого корня «ген». От «дигиталиса» происходит и название редких природных сахаров дигиталозы  и дигитоксозы,  стероидного сапонина дигитонина  и др. Аналогично гитоксигенин назван по гликозиду наперстянки гитоксину. В свою очередь, слово «гитоксин» получено удалением некоторых букв в «дигиталисе» и добавлением слова «токсин». Того же происхождения и лекарственные средства дигитоксин  и дигоксин.

Агликон периплогенин  выделен из лекарственного растения обвойника греческого (Periploca graeca), сарментогенин  – из африканского растения Strophantus sarmentosus, адонитоксигенин  – из адониса весеннего (Adonis vernalis),  он же горицвет весенний. В растениях распространены также стероидные соединения сапонины  – ядовитые (как и все стероидные гликозиды) вещества, обладающие свойствами поверхностно-активных, то есть мылких. Отсюда и их название – от латинского названия мыла sapo  (род. падеж – saponis ). Раньше сапонины, выделенные из так называемого мыльного корня, использовали для стирки. К стероидным сапонинам относятся даммаран  (от малайск. dammar  – «смола»), ланостан  (лат. lana  – «шерсть»), урсан  (лат. ursus  – «медведь»), диосгенин  (из растений рода Dioscorea, в честь греческого врача Диоскорида), панаксадиол  и панаксатриол  (греч. panax  – «универсальное лекарство, панацея»), голотурин  (из голотурий, морских огурцов), фриделин  (в честь французского химика Шарля Фриделя), амирин  (из деревянистых растений рода Amyris ); лупеол  (из люпина), эсцин  (лат. aesculus  – «конский каштан»), сенегин  (из корня лекарственного растения Polygala senega ), смилагенин  (из южноамериканского вьющегося растения Smilax officinalis;  на латыни smilax  – «вьюнок»), сарсапогенин  (от испанского названия растения сассапариль – zarzaparrilla;  по‑испански zarza  – «ежевика, колючий кустарник», parra  – «виноградная лоза»), хиспигенин  (из растения Solanum hispidum  – паслен волосистый) и многие другие соединения. А синтетические мыла, получаемые из жирных кислот и диалкиламинов, называются сапаминами.

Из яда жаб получены стероидные буфогенины  (от лат. bufo  – «жаба»). Из морского лука, помимо уже упоминавшегося сциллирозида, выделены также сцилларен, сцилларидин и другие вещества близкого строения.

Но конечно, наиболее известны неспециалистам стероидные гормоны. В 1929 году американский биохимик Эдуард Аделберт Дойзи (1893–1986) выделил из мочи жеребцов женский половой гормон эстрон,  а немецкий биохимик Адольф Фридрих Иоганн Бутенандт (1903–1995) установил его структуру. Еще более сильным действием обладает гормон эстрадиол.  По-гречески oistros  – «возбуждение, желание, безумная страсть, неистовство», а также «овод»; в новой латыни oestrus  – «течка». Гормоны этой группы называют также фолликулоидными;  фолликулы – шаровидные скопления в яичниках (от лат. folliculus  – «мешочек», уменьшительное от follis  – «кожаный мешок»). К женским гормонам относятся также лутеостерон,  который вырабатывается желтым телом (корень «луте» нам уже встречался в названии лутеосоли), и эквиленин,  отличающийся от эстрона двумя дополнительными двойными связями. Близок по строению к эквиленину гормон эквилин.  Оба гормона были выделены из мочи кобыл, откуда и получили свое название (от лат. equus  – «лошадь»). Синоним лутеостерона – прогестерон  (от лат. gestatio  – «беременность» и префикса pro  – «для»), а гормоны этого типа относятся к группе гестагенных. Название еще одного женского полового гормона этистерона  образовано от слов «этинил» и «тестостерон».

Эстрогенные гормоны широко распространены в природе и встречаются также в цветках и плодах растений. В 1931 году тот же Бутенандт, переработав 25 тонн мужской мочи, выделил 15 мг мужского полового гормона андростерона  (от греч. aner  – «мужчина», род. падеж andros;  в молекуле андростерона есть кетонная группа, отсюда суффикс «он»). На порядок сильнее действует мужской гормон тестостерон,  выделенный в 1930‑е годы из тестикул быков или жеребцов (оба термина – от лат. testis  – «семенники», testiculus  – «мужское яичко»). В организме половые гормоны вырабатываются под воздействием выделяемых гипофизом гонадотропных гормонов (от греч. gone  – «семя» и tropos  – «направление, способ, характер»), которые, в свою очередь, стимулируют развитие половых желез – гонад. Само за себя говорит название стероида прегнана,  от лат. praegnans  – «беременная».

Некоторые стероидные гормоны относятся к анаболикам;  этот термин происходит от греч. anabole  – «подъем». Известно, что анаболические гормоны увеличивают массу тела. К стероидным гормонам относятся гормоны насекомых экдизоны.  Это название происходит от греч. ekdysis  – «линька»: экдизоны стимулируют линьку и метаморфоз членистоногих.

В прошлом нередко случалось, что в результате разложения известного природного соединения получались продукты, строение которых установить не удавалось. В таких случаях химики могли использовать для названия префикс «этио», от греч. aitia  – «причина». Так, когда при окислении копростана образовалась двухосновная кислота, ее назвали этиобилиановой  (от лат. bilis  – «желчь», тот же корень в красящем веществе желчи билирубине ). По этой же схеме было дано название еще одному стероиду – этиохолану,  где второй корень произведен уже от греческого названия желчи – chole . «Этио» находим и в названиях некоторых других веществ: этиопорфирин, этиокобаламин  и др.

Из дальневосточного растения клинтония удинская (Clintonia udensis)  выделен стероидный гликозид, названный клинтониозидом.  Само растение было названо в честь не президента, а американского сенатора, губернатора Нью-Йорка и натуралиста-любителя начала XIX века Девитта Клинтона (DeWitt Clinton).  В его честь, помимо растения, назван также 21 американский город!

Целую серию стероидных гормонов выделяет кора надпочечников, отсюда и их название – кортикостероиды  (от лат. cortex  – «кора», а также «кожа» и «скорлупа»). Широко известны, например, кортизон  и гидрокортизон.  Многие гормоны, которые используются как лекарственные средства, имеют торговые названия. Так, только для преднизолона в справочнике «Лекарственные средства» М. Д. Машковского указано более трех десятков синонимов! Систематическое же название таких гормонов по ИЮПАК включает корень «прегн»; например, тот же кортизон называется так: прегнен-4‑диол-17α,21‑триона-3,11,20,21‑ацетат, тогда как названия некоторых других гормонов могут быть втрое длиннее…

 

Поиск

Блок "Поделиться"

Физика

Химия

Методсовет