Начальная школа

Русский язык

Литература

История

Биология

География

Математика

 

9-16Тривиальные названия спиртов (как и систематические названия) обычно оканчиваются на «ол». Но есть и исключения, вызванные историческими причинами: глицерин, холестерин, сорбит… В английском языке для названий спиртов обычно исключений нет (glycerol, cholesterol, sorbitol).  

К сожалению, в последние годы в газетах, журналах, на этикетках изделий и т. п. появляются не регламентированные никакими правилами и словарями кальки с английского типа «холестерол», «глицерол», уже упоминавшийся «эстер», а то и вовсе «бензен» (benzene),  «хлорин» (chlorine),  «гидрокарбоны» (hydrocarbons)  и т. п. вместо «бензол», «хлор», «углеводороды» – слов, которые известны и людям, весьма далеким от химии. Несведущие люди могут даже подумать, что глицерол и глицерин, холестерол и холестерин – разные вещества. (Из рекламы: «В состав дезодорантов часто входит глицерин или глицерол».) Однако статья в 5‑томной Химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается. В орфографических словарях также присутствует слово «холестерин» и отсутствует «холестерол».

Старое название алифатических спиртов – карбинолы,  причем карбинол – то же, что и метанол, метиловый спирт. Карбином немецкий химик Кольбе называл метильный радикал. Сейчас карбином  называют одну из аллотропных форм углерода (цепочки из чередующихся одинарных и тройных связей).

Названия насыщенных спиртов (алканолов) с короткими цепями обычно производятся от названий соответствующих алканов. Но есть и исключения. Пентиловый спирт чаще называют амиловым;  по‑гречески amylon  – «крахмал» (отрицательная частица а  и mylos  – «мельница», то есть дословно «немолотый»). Когда‑то изоамиловый спирт (3‑метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, которое образуется в результате брожения различных веществ, в том числе и полученных при гидролизе крахмала – полисахарида (С6Н10О5)n  . От этого же корня – название алкена амилена.  Слово же крахмал  немецкого происхождения: Kraftmehl  – «крахмальная мука» (Kraft  – «сила», Mehl  – «мука»). От амила  происходит и название одной из фракций крахмала – амилоза.  Другая фракция называется амилопектином.  По-гречески pektos  – «студнеобразный»; пектинами  называются природные углеводы (их много в ягодах и фруктах), имеющие студнеобразный характер и применяемые для изготовления желе. При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза. Особенно быстро гидролиз идет под действием фермента слюны птиалина  (греч. ptyalon  – «слюна»). Именно поэтому кусочек черного хлеба во рту быстро становится сладким.

Третичный трихлорбутиловый спирт имеет тривиальное название хлоретон,  потому что он был синтезирован из хлор оформа и ацетон а. Соответственно, брометон  был получен из бромоформа и ацетона.

Алканолы с длинными цепями обычно имеют тривиальные названия, производимые от природных источников. От цетана происходит название цетилового спирта С16Н33ОН, который содержится в спермацете, добываемом из головы кашалота. Из пчелиного воска (лат. cera ) выделены цериловый спирт  С-26Н53ОН и мирициловый спирт  С30Н61ОН. Последнее название происходит от лат. Myrica  – род растений, к которому принадлежит, например, восковница обыкновенная. Воск, покрывающий плоды некоторых видов, использовался в прошлом для изготовления свечей. В 1875 году известный немецкий химик Карл Теодор Либерман (1842–1914) выделил из кошенили воск, который он назвал кокцерилом  (видимо, от фр. cochenille  – «кошениль» и лат. cera  – «воск»). Из воска он выделил кокцериловый спирт  и кокцериловую кислоту.

Ряд высших спиртов назван по соответствующей карбоновой кислоте: каприловый спирт, лауриловый спирт, миристиловый спирт, стеариловый спирт и т. д. Двухатомный спирт, продукт замещения в глицерине атома водорода концевой группы ОН на октадециловый радикал, называется батиловым спиртом.  Он применяется для профилактики лучевых поражений, а название такое получил из‑за того, что был найден в рыбе вида Batis  (к этому виду принадлежит гладкий скат).

Тривиальные названия часто используются и для непредельных спиртов. Так, название простейшего спирта с ацетиленовой связью – пропаргилового  НС≡С – СН2ОН – происходит от трехуглеродного радикала (пропила) и, как это ни удивительно на первый взгляд, от греч. argyros  – «серебро». А дело в том, что в пропаргильном радикале подвижный атом водорода при тройной связи способен замещаться на ион серебра. Этот факт и увековечил в названии производных пропаргила тот же К. Т. Либерман в 1865 году. Название непредельного спирта гераниола  говорит само за себя (он содержится в гераниевом масле, хотя имеет запах розы), а название его изомера линалоола  (он имеет запах ландыша) происходит от испанского lináloe  – «алоэ». Оба изомера используются в парфюмерии. Правовращающий стереоизомер линалоола называется также кориандролом,  поскольку он содержится в кориандровом масле. За себя говорит и название выделенного из клещевины триинового спирта  СН3(С≡С)3СН(ОН)С2Н5, в молекуле которого три ацетиленовые («ин») связи.

Ацетильное производное гексадеценола (синтетический феромон) получило название джиплур  – от англ. gyplure,  образованного путем сокращения слов gypsy moth lure  – «приманка для непарного шелкопряда».

При восстановлении цитронеллаля (3,7‑диметил-6‑октеналя) образуется цитронеллол – смесь непредельных спиртов, отличающихся положением двойной связи. Левовращающий изомер содержится в розовом масле и потому получил название родинола  (от греч. rhodon  – «роза»). В масле цветков горького померанца (неролиевом масле, оно же флердоранжевое масло) вместе с линалоолом и гераниолом содержится также стереоизомер гераниола – нерол.  Его название, как и название неролиевого масла, происходит от имени итальянской герцогини Флавии Орсини, принцессы Нероли (Нероли – местность недалеко от Рима), которая жила в XVI веке и ввела в моду духи на основе этого масла.

Один из самых известных у энтомологов непредельных спиртов – бомбикол (гексадекадиен-10,12‑ол-1). Он служит феромоном для тутового шелкопряда (Bombyx mori).  Чувствительность самцов этих насекомых к феромону такова, что они улавливают его при концентрации в воздухе 10–17 г/мл!

Зловещую славу имеет настойка корня Cicuta virosa,  которой, как считают, был отравлен Сократ (более вероятно, что это был Conium maculatum  – болиголов). Действующее начало цикуты – цикутотоксин,  ненасыщенный двухатомный спирт с тремя двойными и двумя тройными связями, химическое название которого под стать свойствам: транс -гептадека-8,10,12‑триен-4,6‑диин-1,14‑диол. Вообще токсинами обычно называют яды белкового происхождения, а этимологию слова токсин  объясняют, производя его от греч. toxikon  и переводя как «яд». Однако у этого слова более интересная история. Слово toxikon  происходит от toxon  – «лук» (для стрельбы); toxikon pharmakon  – «яд для стрел», причем pharmakon  – это «снадобье, лекарство». Так что исходно toxikon  – это яд для обмакивания в него стрел. В древнегреческих мифах много упоминаний о применении отравленного оружия, в том числе стрел. Геракл пропитал стрелы ядом Лернейской гидры; Одиссей, прославленный стрелок из лука, использовал для своих стрел сок ядовитых растений. И сам он погиб от отравленного копья. Отравленной стрелой Филоктета был смертельно ранен и Парис…

Бесцветные кристаллы циклического спирта ментола  (2‑изопропил-5‑метилциклогексанола) были выделены из масла перечной мяты (род Mentha ) еще в 1774 году. Сейчас синтетический ментол применяют в пищевой, парфюмерной, фармацевтической промышленности. Полиненасыщенный спирт ретинол  (он же витамин А1) необходим для нормального роста; он играет также важную роль в фоточувствительности сетчатки глаза, отсюда – и его название: на латыни retina  – «сетка». Недостаток в организме ретинола приводит, среди прочего, к так называемой ксерофтальмии – сухости роговицы и конъюнктивы глаза. Отсюда другое название ретинола – аксерофтол,  от греч. xeros  – «сухой» и ophthalmos  – «глаз».

Широко известный не только химикам спирт холестерин  впервые был выделен из желчных камней; «желчь» по‑гречески chole  (а stereos  – «твердый»). Отсюда и витамин группы В – холин,  и холевые кислоты  (пищевая добавка Е1000), и передатчик нервных импульсов ацетилхолин,  и гидролизующий его фермент холинэстераза  (от англ. ester  – «сложный эфир»), а также холецистит (от греч. kystis – «пузырь») и даже холера, для которой характерны  выделения желчи.

Простейший спирт с двумя группами – ОН (такие спирты называют двухатомными) – это этиленгликоль ОН – СН2–ОН, название которого указывает на происхождение от этилена, а также на сладкий вкус (хотя этиленгликоль ядовит). Простые эфиры этиленгликоля общей формулы ROCH2CH2OH широко используются в качестве растворителей нитратов и ацетатов целлюлозы; отсюда их торговое название целлозольв  (от англ. cellulose  – «целлюлоза» и solvent –  «растворитель»).

Диметиловые эфиры моно-, ди-, три– и т. д. этиленгликолей называются глимами: моноглим  СН3ОС2Н4ОСН3, диглим  СН3О(С2Н4О)2СН3 и т. д. Английское название glyme  получено из сокращенных слов glycol di methyl ether  – «диметиловый эфир гликоля». Соответственно, исходный термин «гликоль» (glycol)  получен аналогичным способом из слов «глицерин» ( glycerol)  и «спирт» (alcoh ol).

Двухатомные спирты, у которых две соседние группы ОН находятся у третичных атомов углерода, называются пинаконами; простейший пинакон  (2,3‑диметил-2,3‑бутандиол) кристаллизуется из водных растворов в виде характерных табличек, что и дало ему название (от греч. pinax  – «дощечка, табличка»). Все студенты, изучавшие органическую химию, знают (или, по крайней мере, слышали) про пинаколиновую перегруппировку; в ходе ее из пинакона образуется кетон пинаколин  (СН3)3С – СО – СН3. Соответствующее гидроксильное производное называется пинаколиновым спиртом.

Все многоатомные спирты имеют сладкий вкус (что отражено, как уже говорилось, в названии их родоначальника – глицерина). Четырехатомный спирт бутантетраол называется эритритом. При кипячении эритрита с концентрированной муравьиной кислотой он восстанавливается до 1,3‑бутадиена, который поэтому имеет тривиальное название эритрен.  Более известен пентаэритрит  С(СН2ОН)4, применяемый для получения полимеров (полиэфиров) и взрывчатого вещества пентрита  С(СН2ОNO2)4. В этих молекулах пять атомов углерода, отсюда «пента». А трехатомный кетоноспирт бутантриол-1,3,4‑он называется эритрулозой.  По-гречески erythros  – «красный», но эритриты бесцветны. В чем тут дело?

Эритрит  был получен при разложении эритрина – вещества, образующегося при действии щелочей на многие лишайники и водоросли. эритрин  – сложный эфир эритрита и орселлиновой  (2,4‑дигидрокси-6‑метилбензойной) кислоты.  Эту кислоту получили гидролизом леканоровой  (диорселлиновой) кислоты,  которую экстрагировали эфиром из лишайника леканора (по‑французски он называется orseille). Три связанные молекулы орселлиновой кислоты  дают гирофоровую кислоту,  которая была выделена из съедобного лишайника Gyrophora nustata,  растущего на скалах в Японии. Леканоровая кислота (как и многие другие производные бензойной кислоты) дает с хлоридом железа в спиртовом растворе характерное темно-пурпурное окрашивание. Да и сам эритрин при окислении образует вещества красного цвета. Вот откуда появился «эритр». Этот корень присутствует во многих терминах, например в названии гормона эритропоэтина,  который контролирует выработку эритроцитов («поэт», от греч. poiesis,  значит «образование, производство»).

Всю эту историю с эритритом вряд ли имело бы смысл раскапывать, если бы не префиксы эритро  и трео,  которые широко применяются в органической химии для обозначения диастереоизомеров с двумя асимметрическими атомами углерода и таким же пространственным расположением около них заместителей, как в изомерных сахарах треозе  и эритрозе  (С4Н8О4). Эритроза образуется при окислении эритрита, и хотя она тоже бесцветная, корень «эритр» в ней остался. А вот искать этимологию названия второго изомера, треозы (оно того же корня, что и незаменимая аминокислота треонин ), бесполезно: слово это (англ. threose ) образовано перестановкой букв в слове erythrose  (без букв y  и r ). Эти же префиксы используются в химии высокомолекулярных соединений для обозначения трео– и эритро-конфигурации полимерных цепей. И последнее о треозе: при ее восстановлении образуется четырехатомный спирт треит.

Одно из производных трехатомного спирта циклогексантриола называется филициновой кислотой.  Она содержится в папоротнике, откуда и произошло ее название (на латыни «папоротник» – filix ).

Из пятиатомных спиртов наиболее известны стереоизомерные арабит  и ксилит  (последний хорошо знаком диабетикам, так как является заменителем сахара в диетических продуктах – пищевая добавка Е967). И арабит, и соответствующая ему арабоновая кислота  НОСН2(СНОН)3СООН ведут свое название от гуммиарабика (лат. gummi  – «камедь», arabicus  – «аравийский») – смолистого выделения некоторых видов акаций, которым когда‑то наклеивали марки на конверты. Ксилит (он тоже используется в диетическом питании) получают восстановлением соответствующего альдегидоспирта ксилозы,  которую извлекают из малоценных сельскохозяйственных продуктов: кукурузных кочерыжек, хлопковой шелухи, подсолнечной лузги, а также из древесины лиственных пород. Так что не удивительно, что корень ксил(о)  (от греч. xylon  – «древесина») фигурирует не только в названии этих веществ (а также ксилулозы, ксилидинов, ксилолов, ксиланов, ксиленолов, ксилохинона и т. д.), но и в слове «ксилография» (гравирование по дереву), а также в названии музыкального инструмента ксилофона. Окисление концевых групп в ксилите до карбоксильных дает двухосновную ксиларовую кислоту.  Встречающийся в природе другой пятиатомный спирт адонит  получен из растения семейства Лютиковые Adonis vernalis . А циклический пятиатомный спирт кверцит  содержится в соке дуба (лат. quercus ).

Из шестиатомных спиртов чаще всего приходится иметь дело с сорбитом, маннитом, дульцитом, идитом. О дульците мы уже говорили. сорбит  был выделен из ягод рябины (лат. sorbus ); тот же корень в названии одного из лучших консервантов – сорбиновой (2,4‑гексадиеновой) кислоты, которая в виде лактона также содержится в ягодах рябины. При восстановлении сорбиновой кислоты алюмогидридом лития с высоким выходом получается сорбит. маннит  экстрагируется спиртом из «манны» (лат. manna – «манна  небесная»); так называется высохший сок платана и ясеня, растущего на Сицилии и в Закавказье. Название идита  произведено от лат. idem  – «тот же»; все эти спирты имеют одну и ту же брутто-формулу.

Почти во всех животных тканях и многих растениях находится циклический шестиатомный спирт инозит  (от греч. is,  род. пад. inos  – «мускул, волокно»). Инозит может существовать в виде восьми различных цис -транс -изомеров (один из них имеет два оптических антипода). Каждый инозит имеет свой префикс; кроме цис  и транс , это эпи  (греч. epi  – «на, над, сверх»), алло  (греч. allos  – «другой»), нео  (греч. neos  – «новый»), мио  (греч. mys,  род. падеж myos  – «мышца»), муко  (лат. mucus  – «слизь»), хиро  (греч. cheir  – «рука»), сцилло  (греч. skilla,  лат. squill  – «морской лук»). Так, миозин  – основной мышечный белок, наряду с актином,  название которого образовано от лат. actus  – «движение, действие». Префикс «муко» встречается в таких названиях, как уже упоминавшаяся муконовая кислота, а также мукопептиды, мукополисахариды и муколитические средства. Наконец, сциллирозид  – гликозид, применяемый для борьбы с грызунами и содержащийся в красном морском луке.

Изомеры упомянутого выше кверцита имеют префиксы, аналогичные используемым для инозита, а также свои: « тало» (от талозы), « гала» (от галактозы) и «вибо». Вибо-кверцит содержится в калине лавролистной (Viburnum tinus);  от ее латинского названия, вероятно, и произошел этот префикс.

Эфир мезоинозита (это природный изомер инозита) и фосфорной кислоты имеет знакомое многим название фитин.  Это вещество, обладающее свойствами витамина, извлекают из жмыха различных семян, в основном конопляных, а название произошло от греч. phyton  – «растение». Лекарственный препарат фитин – это сложная смесь кальциевых и магниевых солей различных инозитфосфорных кислот. Его применяют при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

При окислении мезоинозита образуется один из изомеров слизевой кислоты – двухосновная карбоновая кислота с пятью гидроксильными группами, получившая название талослизевой кислоты  (первая часть названия – от моносахарида талозы). При окислении инозита образуется также 5,6‑дигидроксициклогексен-5‑тетраон, или родизоновая кислота,  оранжево-красного цвета (отсюда и название, от греч. rhodizein  – «окрашивать в цвет красной розы»). Монометиловые эфиры инозита называются пинитом  (от латинского названия сосны Ламберта Pinus lambertiana ), борнезитом  (был выделен из каучука с Борнео) и квебрахитом  (от названия дерева квебрахо, которое произошло от исп. quiebra hacha,  дословно – «ломает топор»: древесина этого дерева очень твердая). Из высушенных осенних листьев тюльпанного дерева (Liriodendron tulipifera)  был выделен 1,4‑диметиловый эфир инозита, который получил «лирическое» название лириодендрит.

В заключение – о тиоспиртах (тиолах) общей формулы R – SH, в которых атом кислорода заменен атомом серы. Тиоспирты часто называют меркаптанами. меркаптаны  легко дают соли (меркаптиды) с тяжелыми металлами, особенно с ртутью, отсюда и их название: от лат. mercurium captans  – «улавливающий, связывающий ртуть».

 

Поиск

Блок "Поделиться"

Физика

Химия

Методсовет