Начальная школа

Русский язык

Литература

История

Биология

География

Математика

 

9-16Простейшая гидроксикислота – гликолевая  СН2ОН– СООН – была впервые получена из этиленгликоля, название обоих соединений происходит от греч. glykys  – «сладкий». Лактон гликолевой кислоты называется гликолидом,  и суффикс «олид» стал частью названия лактонов других алифатических кислот.

Примером могут служить пропанолид, бутанолид и т. д. Лактоны, содержащие в цикле более восьми атомов, называются макролидами.

Тот же «сладкий» греческий корень можно найти в названиях множества органических соединений сладкого вкуса или их производных (не обязательно сладких). Среди них глицерин, гликоли,  глицин (гликокол), глиоксим, глицидол, глиоксаль, глюконовая, глиоксиловая (глиоксалевая)  и глюкуроновая кислота, глюкоза, глюкозиды  и гликозиды  и т. д. «Сладкий» корень можно найти также в названии глицирризиновой кислоты , которая содержится в корнях лакрицы (солодки), растения рода Glycyrrhiza . А от лат. dulcis  – «сладкий» произошел шестиатомный спирт дульцит  (а также имя возлюбленной Дон-Кихота Дульцинеи). Интересно название другого очень сладкого (в 1000 раз слаще сахарозы) вещества – эрнандульцина.  Оно было выделено из южноамериканского растения Lippia dulcis,  которое впервые описал в конце XVI века придворный врач испанского короля Филиппа II Франсиско Эрнандес из Толедо (1514–1587). По его фамилии и назвали вещество, добавив латинский корень, чтобы отметить вкус. Эфир глюконовой кислоты и диметилглицина называется пангамовой кислотой  (другое название – витамин В15). В названии кислоты «пан» и «гам» – от греч. pan  – «весь, целый, всякий» и gamikos  – «брачный, имеющий отношение к размножению» (кислота содержится в семенах многих растений). Ее кальциевая соль (пангамат кальция) – минеральная добавка к пище, источник кальция.

Почему же в глюкозе  и многих других «сладких» словах буква ю , а в глицерине  и ему подобных терминах – буква и?  Попробуем разобраться. По-гречески «сладкий» – γλυκóς (или γλυκύς). Но третья буква в этом слове в разные времена читалась (и называлась) по‑разному. В древнегреческом это был отсутствующий в русском языке звук, напоминающий немецкий ü  (что‑то среднее между у  и ю ). В новогреческом эта буква читается как «и», да и сама буква называется «ипсилон». Вот и появился разнобой. Например, ферментативный процесс последовательного расщепления глюкозы в клетках, сопровождающийся синтезом АТФ, называется не глюколизом, а гликолизом. В учебниках и монографиях по органической химии, в химических энциклопедиях можно найти термины «глюкозид» и «гликозид». Разъяснение по данному поводу приводится, например, в первом томе учебника А. Н. Несмеянова и Н. А. Несмеянова «Начала органической химии»: «Гликозид  – типовое название, общее для алкильных и других ацетальных производных сахаров, глюкозид  – термин, обозначающий такие производные именно глюкозы». Интересно, что на одном из болгарских сайтов можно найти такую запись: «Та значи, неусвоеният протеин в кръвта се разгражда до кръвна захар (глюкоза или гликоза, за правописа не съм сигурен)». Что означает в переводе: «Так вот, неусвоенный белок в крови разлагается до кровяного сахара (глюкоза или гликоза, насчет правописания я не уверен)».

Производные винной  (дигидроксиянтарной) кислоты  называются тартратами  – от лат. cremor tartari  – «винный камень» (в основном он состоит из кислой калиевой соли), а дословно это словосочетание переводится как «слизь из преисподней» (cremor  на латыни означает «слизь, густой сок», а Tartarus  – «Тартар, подземное царство»). Отсюда же и название тартроновой  (гидроксималоновой) кислоты. Тартраты натрия и калия, а также сама винная кислота – пищевые добавки (Е334 – Е337, Е354). пирувиновая (пировиноградная)  кислота образуется при сильном нагреве винной кислоты; неудивительно, что в ее названии – pyr  (греч. «огонь») и uvo  (лат. «виноград»).

Говоря о винной кислоте, самое время вспомнить об оптических изомерах. Когда в 1848 году никому еще не известный французский химик и микробиолог Луи Пастер (1822–1895) с помощью лупы и пинцета впервые разделил оптически неактивную виноградную кислоту (он работал с кристаллами ее натриево-аммониевой соли), оказалось, что получилась давно известная правовращающая винная кислота и неизвестная ранее левовращающая. Смесь равного количества этих кислот (то есть виноградную кислоту) назвали рацематом  (от лат. racemus  – «виноград, виноградная лоза и виноградная гроздь», а также «виноградный сок и вино»; acidum racemicum  – «виноградная кислота», а у Пастера по‑французски – acide racemique ). С тех пор любая оптически неактивная эквимолярная смесь «правых» и «левых» молекул называется рацематом. Два антипода винной кислоты получили название энантиомеров  (от греч. enantios  – «противоположный»). При смешении в равных количествах антиподы дают оптически неактивную смесь. Для таких антиподов используют обозначения l – и d -изомеров  (от латинских слов laevus  – «левый» и dexter  – «правый»). Следует отметить, что эти буквы указывают лишь на генетическую связь молекулы относительно «стандарта» – двух энантиомеров глицеринового альдегида – и не связаны с направлением оптического вращения. Последнее обозначают знаками плюс и минус, например, D(–) – фруктоза и D(+) – глюкоза. Отсюда старые названия фруктозы и глюкозы – левулоза,  из‑за левого вращения поляризованного света, и декстроза  (правое вращение). В 1956 году трудами английских химиков Роберта Кана (1889–1981) и Кристофера Келка Ингольда (1893–1970) и швейцарского химика Владимира Прелога была разработана универсальная стереохимическая номенклатура, введено понятие хиральности и обозначения абсолютной конфигурации буквами s  (от лат. sinister  – «левый, находящийся слева») и r  (лат. rectus  – «прямой, правильный»).

Но вернемся к гидроксикислотам. 6‑Гидроксистеариновая кислота была выделена (в виде сложных эфиров) из грибов рода Lactarius  (млечники) и потому получила тривиальное название лактариновой кислоты.  В растении трахелянт Королькова (Trachelanthus korolkovii)  был найден алкалоид трахелантин,  из которого была выделена 2,3‑дигидрокси-2‑изопропилмасляная кислота. По природному источнику ее назвали трахелантиновой.

Из английских названий итаконовой (itaconic)  и яблочной (malic)  кислот было «сконструировано» название итамалевой (itamalic)  кислоты HOCH2CH(COOH)CH2COOH. В названии цитраконовой  (метилмалеиновой) кислоты  легко усмотреть «цитрусовую» основу и название аконитовой кислоты: при нагревании лимонной кислоты получается аконитовая, а при более сильном нагреве – ангидрид цитраконовой. Пространственный изомер цитраконовой кислоты называется мезаконовой кислотой.  Вероятно, сначала ее назвали мез оцитраконовой , а потом сократили длинное название до мезаконовой.

Среди гидроксикислот интересно производное каприловой кислоты – 4‑гидрокси-3‑метилоктановая кислота, лактон которой, β-метил-γ-окталактон, называют также вискилактоном (whisky lactone).  Это вещество медленно выделяется из дубовых бочек и придает вкус виски.

Гидроксикислоты с длинной углеродной цепью (от 12 до 24 атомов углерода) были найдены (в виде сложных эфиров) в растениях, в извлеченном из шерсти животных воске, в липидах животных тканей, в мозговых тканях. Отсюда и ряд их названий, например цереброновая кислота  (2‑гидрокситетракозановая), от лат. cerebrum  – «мозг»; камлоленовая кислота  (18‑гидроксиоктадекатриеновая) с тремя двойными связями, выделенная из семян дерева камала (малотус филиппинский). Ненасыщенная рицинолевая (рицинолеиновая) кислота  (12‑гидроксиоктадеценовая) выделена из касторового масла, которое содержится в семенах клещевины (Ricinus communis).  Отсюда и название очень сильного яда рицина.  Изомерная рицинолевой строфантовая кислота  (9‑гидроксиоктадеценовая) содержится в семенах тропического растения строфанта (Strophanthus).

лесквероловая кислота  (14‑гидроксиэйкозеновая) выделена из семян широко распространенного в Америке растения рода лескверелла (Lesquerella).  Из лесквереллы густоволосистой (Lesquerella densipila)  выделена денсиполовая кислота  (12‑гидроксиоктадекадиеноевая), а из лесквереллы Фендлера (Lesquerella fendleri)  с золотисто-желтыми цветами – ауриколовая кислота,  от лат. aurum  – «золото». Из южноафриканского растения диморфотека обильная (Dimorphotheca pluvialis)  семейства Астровые с красивыми, похожими на ромашку цветами была выделена диморфеколовая кислота  (9‑гидрокси-10,12‑октадекадиеновая). Это первый природный представитель уникального класса гидроксикислот, в котором гидроксил находится рядом с двумя сопряженными транс, транс-этиленовыми связями. Название растения происходит от греч. dimorphos – « двуформенный» и theke  – «емкость», что объясняется наличием двух типов плодов у представителей этого рода. Из масла семян австралийского растения гелихризум прицветниковый (Helichrysum bracteatum),  он же бессмертник, выделили гидроксикислоту с тройной связью в цепи из восемнадцати атомов углерода, которую назвали гелениноловой.  В кориарии миртолистной (Coriaria myrtifolia)  содержится кориоловая кислота  (13‑гидроксиоктадекадиеновая).

В пробковой ткани деревьев находится феллоновая кислота  (22‑гидроксидокозановая), название которой произведено от греч. phellos  – «пробка». Тригидроксиоктадекановая кислота также была выделена из пробковой ткани, а ее название – флойонолевая кислота,  произведено от греч. phloios  – «кора»; того же происхождения и название флойоновой кислоты  (дигидроксиоктадекановой). Тригидроксиэйкозапентаеновая кислота уменьшает воспалительные процессы в организме, поэтому ее назвали резолвином  (resolvin,  от англ. resolve  – «рассасывать, устранять, исправлять»). Некоторые из упомянутых кислот были выделены и описаны в последние годы, поэтому часто на русском языке их названия еще не появились. Примером может служить англ. tsuzuic acid  (цис -4‑тетрадеценовая кислота): русское тривиальное название у этой кислоты отсутствует. Кстати, большинство известных ботаникам растений также не имеют русских названий. В семенах растения Baliospermum axillare  семейства Молочайные была найдена ненасыщенная дигидроксикислота с 24 атомами углерода в цепи. Ее, соответственно, назвали аксиллареновой (axillarenic acid).

Необычная по строению непредельная гидроксикислота была выделена из липидов дифтерийной палочки Corynebacterium diphtheriae  и названа кориномиколеновой кислотой;  она содержит 32 атома углерода в цепи, в которой кислотная группа находится при 15‑м атоме углерода.

Из крестовника косозубчатого (Senecio sarracenicus)  была выделена саррациновая  (2‑гидроксиметил-2‑бутеновая) кислота.  А из морских губок галиклона (Haliclona),  собранных группой исследователей из университета Тель-Авива в Эйлатском заливе Красного моря, была в 2000 году выделена кислота с очень длинной цепью из 46 атомов углерода! Более того, в этой цепи помимо четырех тройных связей есть еще две двойные, не считая восьми боковых гидроксильных групп и одной кетонной. По источнику выделения эту кислоту назвали галиклоновой.  (Известна и синтетическая кислота с четырьмя сопряженными тройными связями; ее назвали просто тетраиновой.) Морские  губки таят еще много неожиданного. Так, из губок Plakortis halicondrioides  в 1990‑е была выделена целая группа кислот с перекисной группировкой. Среди них – плакиновая, эпиплакиновая  и другие кислоты, обладающие высокой антираковой активностью.

Трехосновная гидроксикислота C19H36(OH)(COOH)3 называется агарициновой  (от греч. agarikon  – «трутовик»): она может быть выделена из плодового тела трутовика. Еще одна трехосновная кислота, тригидрокси-гексадекановая, называется алейритовой (алевритовой),  от лат. aleurites  – «лаковое дерево»: эта кислота была получена из шеллака. Название же шеллак  пришло из нидерландского: schellak; schel  по‑нидерландски – «шелуха, скорлупа» (ср. англ. shell,  а также scale  – «чешуйка»: шеллак имеет вид хрупких чешуек). Этерификация гидроксикислот нормальными жирными кислотами приводит к димерам – эстолидам  (название произведено от англ. ester  – «сложный эфир»).

По-английски названия двухосновной слизевой кислоты (mucic acid)  с четырьмя гидроксильными группами НООС(СНОН)4СООН и соответствующей ей муконовой кислоты  с двумя сопряженными этиленовыми связями (muconic acid)  НООС – СН=СНСН – СНСН=СН – СООН звучат похоже. Оба названия – от лат. mucus,  «носовая слизь», восходящего к более древнему греческому глаголу mussesthai  – «сморкаться». Вот куда может завести органическая химия… И не только завести, но и преподносить все новые сюрпризы. Так, в 2004 году группа химиков из Италии и Германии опубликовала статью, в которой описана необычная карбоновая кислота. К ее цепи из 26 атомов углерода присоединены в разных местах гидроксильная, метильная и кетонная группа. А десять сопряженных двойных связей превращают эту кислоту в оранжевый пигмент каротинового типа. Авторы назвали это вещество летипоровой кислотой (laetiporic acid),  потому что извлекли такую диковинку из паразитирующего на деревьях гриба трутовика серно-желтого (Laetiporus sulphureus).

Простейшая γ-кетокислота – левулиновая  СН3СО-СН2СН2СООН – оптически неактивна, а названа так, потому что получена из левовращающей фруктозы. Удаленная от карбоксильной кетонная группа содержится в героновой  (2,2‑диметил-6‑оксогептановой) кислоте  (название происходит от «герани» с заменой а  на о ). В названии мезоксалевой  (кетомалоновой) кислоты присутствует распространенный (и не только в химии) префикс (см. Мезо ). К тригидроксикетокислотам относится фазеоловая кислота  (2‑оксо-5,8,12‑тригидроксидодекановая). Она ускоряет рост стебля гороха, отсюда и ее название, от латинского названия бобовых – Phaseolus . В масле из семян ликании (Licania)  – небольших деревьев со съедобными плодами – была выделена октадекатриеновая кислота с кетонной группой; по источнику выделения ее назвалиликановой кислотой.

В заключение этого раздела поговорим о названии внутренних циклических эфиров гидроксикислот – лактонов. При нагревании молочной кислоты две ее молекулы образуют циклический сложный эфир, который назвали лактидом  (от лат. lac,  род. падеж lactis  – «молоко»). По аналогии назвали и лактоны  – циклические продукты дегидратации γ-гидроксикислот. Того же происхождения и термин лактам  (внутренний циклический амид). Самый известный лактам – внутренний амид капроновой кислоты, капролактам.

А от греческого названия молока – gala  (род. падеж galaktos ) – происходят названия галактоновой кислоты , моносахарида галактозы  и… галактики (Млечный Путь). В свою очередь, «усечением» галактоновой кислоты (с перестановкой букв) получено название талоновой кислоты.  Изомером глюконовой и галактоновой кислот является, помимо талоновой, манноновая кислота  НОСН2(СНОН)4СООН, название которой происходит от маннита (см. ниже). При ее окислении образуется манносахарная кислота  (сокращенное название – маннаровая кислота ). В эфирном масле семян тропического вечнозеленого кустарника абельмоша мускатного (Abelmoschus moschatus),  другое название которого – амбровое семя, содержится лактон гидроксипентадециловой кислоты; его тривиальное название – амбровый мускус, он же амбреттолид,  от английского названия кустарника ambrette seed.

Приведенными примерами далеко не исчерпывается многообразие названий различных кислот и их производных, большинство которых имеет природное происхождение.

 

Поиск

Блок "Поделиться"

Физика

Химия

Методсовет