Очень интересно вещество, образующееся в реакции сульфата хинина с йодом в виде изумрудно-зеленых с золотым блеском пластинок, которые обладают очень сильным поляризующим действием на свет. Вещество это называется герапатитом.  Ничего общего с минералом апатитом оно не имеет. Его получил в 1852 году английский физик Уильям Берд Герапат (Herapath,  1820–1868), в честь которого и был назван сульфат йодхинина.

В составе молекул хинина, цинхонина, других родственных алкалоидов входит бицикл, состоящий из двух конденсированных пиперидиновых циклов, который называется хинуклидином  (от лат. nucleus  – «ядро»). При окислении мерохинена образуются лойпоновая кислота  и цинхолойпоновая кислота,  от греч. loipon  – «остаток» (то есть то, что осталось после окисления).

Пиридин-2,4,5‑трикарбоновая кислота называется бербероновой.  Она была получена окислением алкалоида берберина,  который содержится во многих растениях, в том числе в корнях барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris).  В нем содержится также алкалоид бербамин.  Название же растения происходит от Берберии – северо-западной части Африки. В барбарисе найден и алкалоид со странным названием колумбамин. Это название не имеет никакого отношения ни к Христофору Колумбу, ни к старому американскому названию элемента ниобия (колумбий), ни к федеральному округу в США со столицей этого государства, ни к колумбарию. Барбарис – небольшое растение, а на языке хауса (народа в Западном Судане) kalumba  – «маленькое дерево». Из барбариса выделены и другие алкалоиды, в числе которых иатрорицин,  от греч. iatros – «врач» + «рицин».

Важное значение в современной химии имеет дипиридил (бипиридил),  особенно его 2,2'-изомер; для этого лиганда даже принято сокращенное обозначение bipy . Его комплексы с металлами используют в аналитической химии для фотометрического определения ионов металлов. Этот лиганд широко применяется также в координационной химии; например, рутениевый комплекс [Ru(bipy)3]Cl2 является люминофором и может служить фотокатализатором разложения воды. Некоторые производные дипиридила используют в качестве пестицидов. Это дикват  (1,1′-этилен-2,2′-бипиридилийдибромид) и паракват  (N,N'-диметил-4,4'-дипиридилийдихлорид). В их названиях – стандартные префиксы «ди» и «пара», а «кват» происходит от термина «кватернизация» – образование четвертичной аммониевой соли.

Гидрированный пиридин называется пиперидином  – по алкалоиду пиперину, так как пиперидин получается при нагревании пиперина со щелочью. Названия многих гидрированных производных пиридина были «сконструированы» путем вставки морфемы «пе» в уже существовавшие термины. Так были образованы такие «странные» названия, как нипекотиновая кислота, пипеколин, лупетидин, копеллидин, парпеволин … На эту тему уместно процитировать задачу, которая предлагалась в 2006 году школьникам на XXXVII Традиционной олимпиаде по лингвистике и математике (ее автор – химик Сергей Валерьевич Цитовский). Вот эта задача.

Органическое соединение под названием пиридин  в результате определенной химической реакции (присоединения трех молекул водорода) превращается в вещество X . Названия пиридина и вещества X не родственны: первое из них происходит от греческого pyr  – «огонь», второе – от латинского слова, означающего «перец» (это слово послужило источником для названий перца в современных европейских языках – ср. французское poivre,  английское pepper,  немецкое Pfeffer,  финское pippuri ). В результате той же реакции из Y-овой кислоты  получается соединение под названием нипекотиновая кислота,  а из пиколиновой кислоты – Z-овая кислота .

Задание 1. Напишите названия химических соединений, обозначенных выше как вещество X, Y-овая кислота  и Z-овая кислота . Поясните ваше решение.

Задание 2. Объясните, каким образом возникли названия нипекотиновой кислоты и Z-овой кислоты.

Примечание. Знание химии для решения задачи НЕ ТРЕБУЕТСЯ.

А вот решение этой задачи, написанное лингвистом Ильей Борисовичем Иткиным.

В названии нипекотиновой кислоты явно угадывается название такого хорошо известного вещества, как никотин. Предположим, что Y-овая кислота – это никотиновая кислота. Если это так, присоединение к никотиновой кислоте шести атомов водорода обозначается вставкой слога -пе– после первых двух букв (или, что то же самое, после первого слога) названия. Столь странная номенклатура могла возникнуть только в том случае, если такое же соотношение между исходным и производным веществами было свойственно пиридину и веществу Х. В таком случае вещество Х – это пиперидин, Z-овая кислота – пипеколиновая кислота. Итак, названия нипекотиновой кислоты и пипеколиновой кислоты возникли в результате переосмысления структуры названия «пиперидин». В слове «пиперидин» корень «пипер» от латинского piper  – «перец». Связано это с тем, что пиперидин был получен из пиперина – вещества, придающего жгучесть перцу. Случайное звуковое сходство между словами «пиридин» и «пиперидин» привело к тому, что слог -пе– был воспринят как особая морфема, вставляющаяся внутрь корня и обозначающая присоединение шести атомов водорода. Далее в соответствии с пропорцией «пиридин: пиПЕридин = никотиновая кислота:? = пиколиновая кислота:?» были построены названия нипекотиновой и пипеколиновой кислот.

История, которая послужила основой для этой задачи, может показаться курьезом, однако это вовсе не так. Морфемы, которые не присоединяются к корню слова слева, как приставки, или справа, как суффиксы, а вставляются внутрь него, существуют во многих языках; они называются инфиксами. Что касается переосмысления слова "пиперидин" как содержащего тот же корень, что слово "пиридин", и инфикс -пе-, то и такие случаи в истории языков не редкость. Один из самых известных примеров подобного рода – судьба слова "гамбургер": образованное от названия города Гамбурга в английском языке – опять‑таки в силу случайного звукового сходства – было воспринято как состоящее из корня ham  («ветчина») и суффикса -burger,  что привело (по той же точно схеме, что и при создании терминов «нипекотиновая кислота» и «пипеколиновая кислота») к появлению таких неологизмов, как «чизбургер» (гамбургер с сыром), «фишбургер» (гамбургер с рыбой) и т. д.

Однако было бы ошибкой считать, что буквы «пе» в середине названия химического соединения всегда являются такой вставкой – инфиксом. Например, встретив в тексте термин непеталактон  (а также непетовая кислота, непеталовая кислота и др.), бесполезно искать «исходный» термин «неталактон», поскольку такового не существует. В данном случае все иначе: непеталактон – это монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего (кошачьей мяты) Nepeta cataria . Латинское название этого растения происходит от Непи – небольшого города в Центральной Италии, который во времена Древнего Рима назывался Непет или Непете. Ну а cataria  происходит от лат. cattus  – «кот».

Но вернемся к гетероциклам. Пиперидиновый цикл содержится во многих алкалоидах. Среди них – 2‑пропилпиперидин (кониин).  Кониин – сильный яд нервно-паралитического действия, ядовитое начало болиголова пятнистого (Conium maculatum).  В Древней Греции сок болиголова использовали как «официальный» яд, которым отравляли осужденных на смерть. Считается, что ядом болиголова был отравлен Сократ. Того же происхождения и названия родственных алкалоидов болиголова – коницеина  и конгидрина,  а также полученного восстановлением кониина 2‑пропилпиридина, названного конирином.  N-Метилпиперидиновый цикл содержится в алкалоиде лобелине  и продукте его окисления лобеланине.  Лобелин был выделен из однолетнего травянистого растения лобелия вздутая (Lobelia inflata),  названного так по плоду – вздутой коробочке.

Бициклическое основание, содержащее конденсированные пиперидиновый и пирролидиновый циклы, называется тропаном.  Его гидроксильное производное называется тропином,  кетопроизводное – тропиноном,  а частично дегидрированное – тропидином.  Все эти названия произведены от уже упоминавшегося алкалоида атропина. Сложным эфиром спирта тропина и бензойной кислоты является алкалоид кокаин  (слово испанского происхождения, от южноамериканского кустарника коки, Erythroxylon coca ). В листьях коки содержится также алкалоид экгонин  (тропин-2‑карбоновая кислота). Структура экгонина родственна структуре кокаина, отсюда и его название: по‑гречески ekgonos  – «порожденный, берущий начало от чего или кого-либо». Еще один родственный атропину алкалоид скополамин  содержится вместе с атропином в растениях семейства Пасленовые (скополии, красавке, белене, дурмане и некоторых других; род растений Scopolia  назван в честь тирольского натуралиста XVIII века Джованни Скополи).

Молекула пиридина, сконденсированная с одним бензольным кольцом, дает молекулу хинолина.  Хинолин и его производные содержатся в каменноугольном дегте, в некоторых сортах нефти. Но свое название это вещество получило по тому же принципу, что и хинон, хинин, цинхонин и т. п.: производные хинолина – алкалоиды, содержащиеся в коре хинного дерева («ол» в названии, как это часто бывает, указывает на маслообразный характер вещества). Если провести реакцию анилина с кротоновым альдегидом, образуется α-метилхинолин, который поэтому назвали хинальдином. Тетрагидрохинальдин называется кайролином;  когда‑то его использовали в качестве жаропонижающего средства, а название, вероятно, происходит от греч. kairos  – «надлежащая мера». Одно из производных хинолиламина обладает противомалярийным действием, поэтому его назвали плазмоцидом  (убивает малярийных плазмодиев).

Интересно название таллина  – частично гидрированного (по пиридиновому кольцу) 6‑метоксихинолина. Никакого отношения к столице Эстонии он не имеет. Это вещество, имеющее сильный кумариновый запах, синтезировал в 1885 году родившийся в Праге австрийский химик Зденко Ханс Скрауп (1850–1910). Будучи основанием, таллин с кислотами образует хорошо кристаллизующиеся соли светло-желтого цвета. Их водные растворы в присутствии некоторых металлов (например, хлорного железа) окрашиваются в зеленый цвет, откуда и произошло название, от греч. thallos  – «зеленая ветвь» (по тому же принципу был назван элемент таллий).

В корнях и надземной части кресс-салата (Lepidium sativum)  содержится горькое вещество, которое назвали лепидином;  по строению это γ-метилхинолин. При нагревании γ-гидроксихинолин-β-карбоновой кислоты (кинуреновой кислоты)  происходит ее декарбоксилирование с образованием γ-гидроксихинолина (кинурина).  Эта кислота была найдена в моче (по‑гречески ouron ) собаки и койота. А «собака» по‑гречески – kyon  (род. падеж kynos ). Тот же греческий корень в слове «кинология» (наука о собаках). Но более известен 8‑гидроксихинолин (он же 8‑оксихинолин, сокращенно оксин ). В аналитической химии это реактив для осаждения тяжелых металлов и алюминия, а в фармакологии его производные – антибактериальные, противопаразитные и противогрибковые средства. Один из самых известных – 5‑хлор-7‑иод-8‑гидроксихинолин, он же энтеросептол  (от греч. enteron  – «кишка» и sepsis  – «нагноение»).

Если к молекуле хинолина присоединить "под углом" молекулу пиридина – так, чтобы образовалась структура фенантрена, а два атома азота были в положении 1 и 10, то получится широко применяемый в аналитической химии комплексообразователь, который прочно связывает катионы со степенью окисления +2. Название этого комплексообразователя – 1,10‑фенантролин  – «сконструировано» из названий фенантр ена и хинолин а.

Перемещение атома азота в хинолине в β-положение кольца дает изохинолин. Синоним изохинолина – лейколин;  термин произошел от греч. leukos  – «белый» и лат. oleum  – «масло». Хинолин тоже бесцветный, но на свету в присутствии влаги желтеет. В природе распространены производные изохинолина. Среди них – опийные алкалоиды морфин, папаверин  (от лат. papaver  – «мак») и др.; эметин  (от греч. emetos  – «рвота»); сосудорасширяющий алкалоид сальсолин,  выделенный в 1933 году А. П. Ореховым и Н. Ф. Проскуриной из кустарника Salsola Richteri  (солянка Рихтера); цефаэлин,  который, как и эметин, содержится в растениях рода Cephaelis;  галлюциноген гигантин,  выделенный в 1967 году из кактуса Carnegiea gigantea . Но самый известный из них – нервно-паралитический яд кураре  (от kurari,  что на языке индейцев тупи-гуарани означает «тот, к кому это приходит, падает»). Того же происхождения и название другого нервно-паралитического яда тубокурарина («тубо» – от лат. tubus  – «трубка»: когда‑то кураре перевозили в пустотелых стволах бамбука).

Два бензольных кольца, сконденсированных с молекулой пиридина, образуют азотный аналог антрацена акридин  (от лат. acer  – «острый, едкий, раздражающий»); акридин раздражает кожу. Это название предложили немецкие химики Карл Гребе (1841–1927) и Генрих Каро, которые в 1870 году обнаружили новое вещество в каменноугольной смоле. Хорошо известно производное акридина – лекарственный антималярийный препарат акрихин  (от акри дин + хин ин). А частично гидрированный акридин называется акриданом.

Введение второго атома азота в молекулу пиридина дает диазины (суффикс "азин" – по модели "гидразин"). Диазинов может быть три: 1,2‑диазин (пиридазин),  1,3‑диазин (пиримидин) и 1,4‑диазин (пиразин). Первое название «сконструировано» из терминов "пирид ин" и "гидразин" . Сочетание молекулы пиридазина с бензольным кольцом (в положении 3,4) дает молекулу хинолина со вторым (соседним) атомом азота. Это вещество называется циннолином  (англ. cinnoline ). Впервые его получил в 1883 году немецкий химик Виктор фон Рихтер (1862–1891) в результате реакции, носящей теперь его имя. Термин «циннолин» происходит от немецкого названия хинолина (Chinolin),  с заменой буквы h  на n  и ее перестановкой на две позиции вправо; на что только не идут химики ради благозвучности названия! Если же бензольное кольцо присоединить к молекуле пиридазина в положении 4,5, получится фталазин;  термин происходит от фталевой кислоты (ее можно получить, если мысленно разорвать в молекуле фталазина связь между атомами азота и заменить каждый на карбоксильную группу).

Самый известный из диазинов, конечно, пиримидин  (от "пири дин" + "амидин" ), поскольку его производные, пиримидиновые основания, являются важнейшими физиологически активными веществами. Так, в состав РНК входит пиримидин-2,4‑дион – урацил  (англ. uracil, uracyl ), названный по его лабораторному синтезу из мочевины (urea ) и акриловой кислоты (acr ylic acid ). В состав всех молекул ДНК в качестве одного из четырех оснований входит 5‑метилурацил, или тимин,  выделенный впервые в 1854 году из зобной железы теленка; отсюда и название (от греч. thymos  – «тимус», зобная, она же вилочковая, железа). Входящий в состав ДНК дезоксирибозид тимина называется тимидином.  Выделенная в 1905 году из молока урацилкарбоновая кислота (витамин В13) называется оротовой  (от греч. oros  – «сыворотка»). Забавно, что в англоязычной научной литературе иногда вместо orotic acid  пишут erotic acid . Вначале этот термин появился из‑за опечатки, но потом стал фактически синонимом!

К производным пиримидина относятся и остальные три азотистых основания, на основе которых природа создала генетический код; это аденин, гуанин и цитозин. Все они относятся к пуринам. Пурин – двухъядерный гетероцикл, в котором сконденсированы молекулы пиримидина и имидазола. Название пурин  происходит от лат. purus acidum uricum  – «чистая мочевая кислота». Мочевая кислота – это пурин-2,6,8‑трион. У птиц и пресмыкающихся мочевая кислота – главная составная часть экскрементов: так они избавляются от конечных продуктов азотного обмена (интересно, что рыбы удаляют их через жабры в виде хорошо растворимого в воде аммиака, а многие млекопитающие, включая человека, – в виде растворенной в моче мочевины). В группу пурина входят многие важные вещества. Среди них ксантин  – пурин-2,6‑дион, который содержится в чае и кофе, орехах кола; название происходит от греч. xanthos  – «желтый» (сам пурин бесцветный, но образует соли желтого цвета). Отсутствие у ксантина одной карбонильной группы дает гипоксантин  (другое его название – сардин:  гипоксантина много в сардинах); связанный с остатком рибозы гипоксантин образует инозин  (от греч. is,  род. падеж inos  – «мышца, жила, сухожилие»). Инозин – нуклеозид, выделенный в 1908 году из мясного экстракта. нуклеозиды  состоят из азотистого основания и сахара (рибозы или дезоксирибозы, отсюда «озид»). А инозинмонофосфат (стандартное сокращение ИМФ), называемый также инозиновой кислотой, является нуклеотидом  (от лат. nucleus  – «ядро»: нуклеотиды были выделены из клеточных ядер), играющим важную роль в метаболизме. Нуклеотиды отличаются от нуклеозидов тем, что содержат также остаток фосфорной кислоты; «тид» взято по аналогии со словом «фосфатид». Инозиновая кислота и ее соли – пищевые добавки Е630 – Е633. Метилированные по атому азота производные ксантина – это широко известные кофеин  (от араб. qahwa  – «кофе»), теобромин  (от лат. названия шоколадного дерева – Theobroma,  которое Карл Линней дал ему, произведя от греч. theos  – «бог» и broma  – «пища») и теофиллин  (от лат. thea  – «чай» и греч. phyllon – «лист»); теофиллин содержится также в  какао. От латинского thea  произошли также названия содержащихся в чае теофлавина  (он придает чаю золотисто-желтый цвет, на латыни flavus  – «светло-желтый») и теарубигина  (от лат. rubeus  – «красный»; он окрашивает чай в красно-коричневый оттенок).

К пуриновым основаниям относятся также аденин (6‑аминопурин) и гуанин (2‑аминопурин-6‑он). аденин  (от греч. aden  – «железа») был выделен в 1885 году из препаратов поджелудочной железы свиньи немецким биохимиком и физиологом, лауреатом Нобелевской премии Альбрехтом Косселем (1853–1927). В соединении с рибозой аденин дает нуклеозид аденозин;  это сокращенное название из слов "аденин" и "рибоз а". Название цитозин  происходит от греч. kytos  – «ячейка, клетка», а также «пустой сосуд». Нуклеозид, образующийся при соединении цитозина с рибозой, называется, соответственно, цитидином;  он является компонентом РНК.

Последний из трех диазинов – пиразин  (1,4‑диазин). Этот термин, как и «пиридазин», сконструирован из названий "пир идин" и "гидразин" , только с использованием меньшего числа букв. Производные пиразина встречаются в природе; так, 2‑метокси-4‑метилпиразин отвечает за запах плодов арахиса. Тетрафенилпиразин называется амароном,  от лат. amarus  – «горький» (того же происхождения название ликера «Амаретто»). Полностью гидрированный пиразин называется пиперазином;  название сконструировано с помощью того же инфикса «пе», о котором говорилось на примере пипеколина и нипекотиновой кислоты. Циклический диамин пиперазин, его соли и производные применяются в медицине. Комбинация (и химическая, и словесная) пиразин ового кольца с двумя антра ценовыми дает антразин.  Замена в молекуле антрацена двух атомов углерода в 9,10‑положениях на атомы азота дает феназин (название – от «фенола» и «азота»). Производные антразина и феназина – красители, среди которых индантрон  (торговое название «индантрен» – от "инд иго" и "антр ацена") и  дигидроиндантрон, индулины  (от "инд иго" и латинского уменьшительного суффикса -ulus ), сафранины  (от араб. zafaran  – «шафран»). К сафранинам относится и один из первых синтетических красителей мовеин  (от фр. mauve  – «мальва», по сходству окраски).

Комбинация из циклов пиримидина и пиразина называется птеридином;  его гидроксипроизводные – птерины.  В 1895 году из крыльев бабочки-капустницы было выделено белое кристаллическое вещество, названное лейкоптерином. Все эти термины произведены от греч. pteron  – «крыло», а в «лейкоптерине» первый корень восходит к греч. leukos  – «белый». Соответственно, желтый пигмент из крыльев бабочки-лимонницы был назван ксантоптерином  (от греч. xanthos  – «желтый»). Строение этих соединений было установлено только в 1940 году. К птеринам принадлежит и фолиевая  (птероилглутаминовая) кислота  (витамин Вс), выделенная в 1941 году из листьев шпината, отсюда и название: на латыни folium  – «лист».

В молекулах многих природных соединений один из атомов азота в гетероциклах замещается атомом кислорода или серы. Так, пятичленный гетероцикл с атомами азота и кислорода называется оксазолом,  среди производных которого алкалоиды и лекарственные средства. Более важен серный аналог оксазола – тиазол.  Этот цикл (наряду с пиримидиновым) присутствует в молекуле витамина В1 – тиамина  (от греч. theion  – «сера» + «амин»). Этот витамин предохраняет от ряда заболеваний, в том числе от полиневрита, отсюда его другое название – аневрин.  Тиазоловый цикл присутствует также в молекулах ряда лекарственных средств – норсульфазола, фталазола, пенициллина и др.

Аналогично замена одного атома азота в молекуле пиразина на атом кислорода дает оксазин;  гидрированный оксазин называется морфолином.  Это вещество было синтезировано в 1889 году немецким химиком-органиком Людвигом Кнорром. Он же и дал ему название (от "морф ин" и "хинолин" ), причем по ошибке: Кнорр считал, что в морфине содержится такой же шестичленный цикл с атомами азота и кислорода, как в морфолине. Ошибочное название исправлять не стали. В последующем оказалось, что некоторые производные морфолина являются местными анестетиками, однако главное применение морфолина – ингибирование коррозии, в том числе на АЭС.

Одно из производных оксазина – синий краситель рез-азурин,  который при окислении обратимо превращается в розовый резоруфин.  Оба названия происходят от «резорцина» и указывают на цвет индикатора: лат. azura  – «ультрамарин», rufus  – «красный».

Из шестичленных гетероциклов с тремя атомами азота самые известные – симметричные 1,3,5‑триазины. Они образуются в результате тримеризации нитрилов. Так, из циановой кислоты получается циануровая  кислота (2,4,6‑тригидрокси-1,3,5‑триазин). Вторая часть ее названия (от греч. ouron  – «моча») появилась потому, что циануровая кислота образуется при нагревании мочевины. При тримеризации цианамида H2N – CN образуется триаминопроизводное симметричного триазина, который получил название меламина.  Это произвольно придуманный торговый термин, который не имеет ничего общего с меланином; как указывалось, название этого черного пигмента происходит от греч. melas  – «черный», пигмент феомеланин  дословно означает «темно-черный», от греч. phaios  – «темный». Меламин же белого цвета (но со словом «мел» он никак не связан). Впервые его получил в 1834 году Юстус Либих при сплавлении тиоцианата калия с хлоридом аммония. Меламин используется в производстве синтетических смол.

От "мелама" и "циана" произошло (с сокращением) и название циамелида, производного циклического 1,3,5‑триоксана с тремя иминовыми группами.